“甲醛”中的“醛”表明它含有醛基(-CHO)官能团(官能团是指决定有机化合物化学性质的原子或原子团),而“甲”表明它含有一个碳原子。
那“乙醇”和“乙酸”呢?“醇”表明它含有羟基(-OH)官能团,“酸”表明它含有羧基(-COOH)官能团。“乙”则表明这两种有机化合物都含有两个碳原子。
“甲”和“乙”是我们熟知的天干名称。在中国历法中,甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸被称为“十天干”。“甲”和“乙”排名第一和第二。从甲醛、乙醇和乙酸这几个物质的名称中,我们可以看到,有机物中碳原子的个数通常用天干来命名。
既然是命名碳原子个数,为什么一定要用天干来命名呢?可不可以用小写或大写的中文数字来命名呢?比如,能不能把甲醛称为一醛或壹醛,把乙醇称作二醇或贰醇呢?

甲醛分子结构图
(图片来源:veer图库)
历史上,人们确实提议过这样的命名方法,但是它们被淘汰了。除了这两种命名方法,还有各种五花八门的其他命名方法,它们也被淘汰了。
在清末,甲醛曾被叫做“否尔谟亚尔台西特”“密其鲁阿鲁铁比顿”
类似甲醛、乙醇和乙酸这样的化学名称,我们很容易辨别出它们是采用意译的命名方法,而类似咖啡因(Caffeine)、尼古丁(Nicotine)、阿司匹林(Aspirin)这样的化学名称,采用的是全音译的命名方法,即对西文名词的所有发音都用汉字来音译。苯(benzene)这个名词也是采用音译的命名方法,但是它只音译了英文名称benzene中的第一个音节。这种单字音译方法由我国清末化学家徐寿(1818-1884)首创,最初是用来给元素拟订中文名称。
徐寿(1818—1884)
徐寿虽然为元素命名提供了很好的解决方案,但是对无机化合物和有机化合物的命名未能找到合适的办法。对于有机物的中文命名,当时绝大多数人采用的是全音译方法。比如甲醛在当时的音译名有“否尔谟亚尔台西特”“密其鲁阿鲁铁比顿”等。它们大致分别是对应甲醛的两个英文名称formaldehyde和methyl aldehyde的全音译名。对同一物质的名称进行翻译时,由于源语言的不同,同一物质的发音也会不同,从而导致有不同的音译中文名。即使译自同一源语言,对于同样的发音,也可以选用完全不同的汉字来音译。因此,这样的译名不仅难记难读,而且,如果不知道对应的西文名称,仅从译名本身无法识别出碳原子数目为1的信息,也不能识别出该物质含有醛基官能团。
考虑到有机物音译名的混乱对于学习和传播化学知识极为不利,在日本东京帝国大学留学的虞和钦提出了第一个不创造新字、以意译方式命名的系统的有机物命名方案,此即1908年7月由上海文明书局出版的《中国有机化学命名草》。虞和钦把甲醛命名为“一炭间质”(“间质”表示醇与酸的中间物质的含义),把乙醇命名为“二炭醕”,把乙酸命名为“二炭脂酸”(学名)或“醋酸”(俗名)。这些名称中,碳原子数目用小写的中文数字“一”“二”来表示,但是这些数字后缀有“炭”字,比现今的“甲”“乙”的天干名称要多一个汉字。
虞和钦打开了有机化合物中文命名的新思路。大家纷纷仿照他的方法,用意译的方式来给有机物命名。在命名有机物中的碳原子数目时,自然也采用了各种意译的方法。
虞和钦(1879—1944)
历史上对于碳原子数目的命名有哪些方法?
天干命名方法是在1932年教育部颁布的《化学命名原则》中被确立的,而第一个系统的有机物中文命名方案是1908年提出的,在这期间出现过十几种命名方法(大致可以分为四类)。可以想象,当时的人学化学是多么痛苦了……
1908—1932年对碳原子、取代基及官能团数目的中文命名示例
命名特点
(粗略分类)
有机名词制定者
创制时间
碳原子数目
的表示法
取代基及官能团数目的表示法
用小写或大写的汉文数字
虞和钦
1908
一、二、三等
二个、三个、四个等
陈文哲
1918
天、地、玄等(千字文顺序)
二、三、四等
恽福森
1920
一、二、三等
二分、三分、四分等
陶烈
1919
一、二、三等
二分、三分、四分等
马君武
1919
壹、贰、叁等
二、三、四等
张修敏
1920
壹、贰、叁等
二、三、四等
科学名词审查会
1922
一、二、三等
二个、三个、四个等
中国化学研究会
1922
一、二、三等
两倍、三倍(表取代基个数)
重、叁、肆等(表官能团个数)
单、双、叁、肆等(表苯环个数)
用生僻字或仿生僻字造字
中国化学会
欧洲支会
1908
术、、杊、柶、
、
、朼、朳、朹、
、
、、
、
、、叱、叭、㕤、叶
陈庆尧
1920
一、二、三等
双、叒、叕、、、
、
、
创造独特的新字
梁国常
1920
将一、二、三等汉字放入类名中,如、、
、
、
等
二、三、四等
用天干地支与汉文数字
郑贞文
《化学定名说略》
1920
甲、乙、丙……壬、癸、子甲、子乙、子丙……丑甲、丑乙、丑丙等
二、三、四等
杜亚泉
《有机化学命名之讨论(其一)》
1920
甲、乙、丙……壬、癸、十一碳、十二碳……
二、三、四等
郑贞文、杜亚泉
《有机化学》
1924
甲、乙、丙……壬、癸、十一、十二、十三等
二、三、四等(一般情况下)
二个、三个等(当基中所含碳原子数超过十时)
吴承洛
1926
甲、乙、丙……壬、癸、十一、十二、十三等
弍、叁、肆、伍等
䣝恂立
1931
㳌、㲸、……湀、汢、
……
……洦
二、三、四等(表基及官能团个数)
叁、肆、伍等(表杂环环中的原子数)
《化学命名原则》
1932
甲、乙、丙……壬、癸、十一、十二、十三等
二、三、四等(表基及官能团个数)
叁、肆、伍等(表杂环环中的原子数)
表注:鉴于碳原子数目的命名与取代基、官能团数目的命名紧密相关,所以表中也列出了后者的命名方式。(表格来源:作者自制)
既然有这么多方法,为啥笑到最后的是“甲乙丙丁”?
甲醛称为一醛或壹醛,行不行?
下面,我们以3-甲基戊烷[CH3CH2-CH(CH3)CH2CH3]的命名为例,来说明甲醛称为一醛或壹醛所遇到的问题。
1. 在虞和钦的方案中,“3-甲基戊烷”对应的西文名称是“methyldiethylmethane”,他将之命名为“一炭矫基二个二炭矫基易一炭矫质”。这里的“矫质”即“烷”,取名“矫质”的原因是:“此类有机体……其炭轻二原质化合之比,俱可以CnH2n+2公式表之,且其化合力已甚饱足,不能再与他物结合为附加化合体,故名曰矫质,取中立不倚之义也。”因此,“一炭矫质”即 “甲烷”(CH4),“一炭矫基”即“甲基”, “二炭矫基”即“乙基”。这个名称是把3-甲基戊烷视为甲烷上的三个氢原子被取代基(指那些能够取代有机化合物分子中氢原子的原子或原子团)取代后的产物,“易”表示取代的含义。
可以看到,当有机物中取代基的个数不只一个时,虞和钦需要为取代基的个数命名,他的方法是在小写的中文数字后加“个”字。如果用天干命名法,对虞和钦的命名“一炭矫基二个二炭矫基易一炭矫质”进行替换,则得到“甲基二乙基易甲烷”,前者有15个汉字,后者有8个汉字。虽然前者比早期的全音译名称要易懂得多,但是跟后者比起来,仍然显得繁冗了些。
如果把甲醛称为一醛,那戊醛就得称为五醛,假如戊醛(CH3CH2CH2CH2CHO)正中的碳原子上的两个氢原子被两个甲基取代,那甲基的个数就得命名为“二个”(虞和钦、科学名词审查会)或“二分”(恽福森)或“两倍”(中国化学研究会),这样明显就增多了一个汉字。如果有机物中的不同取代基或官能团的数目较多的话,势必使得整个有机物的名称变得更长,也不可取。
2.如果为了避免在命名取代基数目时加“个”“分”“倍”字,而像张修敏和马君武那样,用小写、大写的中文数字同时命名碳原子、取代基及官能团的个数,虽然从字形上容易区分,但在读音上相同,会在口头交流中造成不便。比如张修敏把dimethyl propane(即二甲基丙烷)称为“二壹炭轻基叁炭轻”,听起来到底是二“壹炭轻基叁炭轻”(即二个“甲基丙烷”),还是二“壹炭轻基”叁炭轻(即“二甲基丙烷”)呢?在张修敏的命名方案中,“烷”被命名为“炭轻”,“烯”被命名为“炭亚轻”。
3. 既然对碳原子数目的命名和对取代基、官能团数目的命名不宜同时使用中文数字,那么对于其中一个使用中文数字,对于另一个使用别的方式命名,可不可以呢?
在命名取代基和官能团数目时,日本东京高等师范学校毕业的陈文哲采用了小写的中文数字,而在命名碳原子数目时别出心裁的提出可使用千字文顺序:“取千字文各字,依其序列位次之数,以表示其所含碳原子之数”。比如他把虞和钦的“一炭矫基二个二炭矫基易一炭矫质”命名为“天二地易天踬”。这里的“踬”是“足质之义”,即“烷”,表示烷烃的“化合力已甚饱足”。“”即“烷基”,“由踬少氢一原子而成”,“取其从足从基,可表示其为足质基本之义矣”。
可以明显的看出,陈文哲针对虞和钦命名中字数较多的缺点进行了改进。用千字文为碳原子数目命名的思想,已经接近于天干命名的思想了,但是“天地玄黄”等千字文中的汉字,在日常语言中有其特殊含义,容易产生联想和造成误会,没有用天干来计数的含义纯粹,所以没有被后人采纳。
4. 伊利诺伊大学学士、哥伦比亚大学硕士陈庆尧在命名碳原子数目时使用了小写的中文数字,对于取代基和官能团数目的命名,他使用了“双、叒、叕、、、、、”这样一组汉字,这些汉字是单字,解决了用中文数字命名多用一个汉字“个”的困扰。这8个汉字中,只有“双”字比较常见,其他汉字都比较生僻。但这些生僻字中,叒、叕、不是新造字,其余、、、四字是仿照的构字方式而造。
陈庆尧的方法为什么没有被采纳?这就引出了另一些被淘汰的理由了。
用生僻字可不可以?
要回答上面这个问题,我们先从中国化学会欧洲支会(以下简称“欧洲支会”)的方案说起。欧洲支会是中国最早的化学学术团体,由早期留学欧洲的中国学生发起,于1907年12月在法国巴黎成立。1908年末该会用“术、、杊、柶、、、朼、朳、朹、”这组汉字来命名碳原子数目,用“、、、、、、叱、叭、㕤、叶”这组汉字来命名取代基与官能团的数目。这两组汉字乍看起来就很生僻。
中国化学会欧洲支会有机化学命名方案中的一页(1908年)
陈庆尧用“双、叒、叕、、、、、”来命名取代基与官能团数目,是欧洲支会命名思想的延续。这组汉字的构字方式并不一致,是因为双、叒、叕、是已有汉字,但是为了表达五、六、七、八的数字概念,却不存在对应的汉字,于是只能根据生僻字“”的构字方式来创造相应的汉字。
作为科学名词审查会有机化学名词草案的主要提议人,陈庆尧的这组含新造字且有些生僻的汉字命名方式并未被科学名词审查会采纳。从上表可看出,科学名词审查会在碳原子数目命名上采用了小写的中文数字,在取代基与官能团数目的命名上采用了在小写中文数字后加“个”字的命名方式,这跟虞和钦的命名方式是一致的。
大胆造新字,不可以吗?
与欧洲支会和陈庆尧在造字上颇为拘谨的风格形成鲜明对比的是,当时在北京大学就读的梁国常拟造了许多字形怪异、难以发音的汉字用于有机物的命名。
就碳原子数目的命名而言,他的方法是把小写的中文数字嵌入有机物类名之中。以字为例,字从科学名词审查会审定的元素名称“氫”中取出,指代氢元素;“厂”从该会审定的元素名称“炭”中取出,指代碳元素;则指代由碳、氢两种元素组成的有机化合物。“充”字指示这种碳氢有机化合物是烃类中的饱和烃,即烷烃。“一”表示烷烃的碳原子个数为1。因此是“甲烷”的名称。类似地,代表乙烯,代表乙炔。对于甲醛,梁国常命名为“”。 (即“醛”)的造字原因是:“此体由Primary alcohol被氱化而成;即使Alcohol所含之氱,不与氢连,完全与炭连。今以‘昜’表氱,酉旁,表其由Alcohol产出,并示音。”这里的“氱”是科学名词审查会审定的氧元素名称。
不难看出,梁国常的造字与中国旧有的汉字字形特征并不吻合,即使是普通人看来,也能感觉到非常怪诞。并且,这些字发音也很困难,是很难被国人接受的。
虽然在现今的中文化学名词中,新造字是存在的,我们并没有完全不接受新造字。但是如果有合适的汉字可选,当然不造新字是最佳选择。天干用于碳原子数目的命名,正是具备这一优势。
天干命名是怎么来的?也经过了更新换代
1920年,日本东北帝国大学理学学士、上海商务印书馆编译所理化部编辑郑贞文首先提出用天干及天干地支共用的方法来命名碳原子数目。
郑贞文(1891—1969)
具体来讲,他以天干顺序分别表示从一至十的碳原子个数,如CH4称甲完质;超过十以上的碳原子个数,用天干地支联用的方法来命名,如C11H23称子甲完基、C22H46称丑乙完质等。也就是说,对于后者的命名,是把十以上的数字,分解为“十的倍数”(用地支表示)与十以内的数字(用天干表示)的加和。十二地支中的第一个地支“子”代表十的单倍,第二个地支“丑”代表十的双倍,以此类推;命名由加和的两部分组成:地支置于天干之前,地支和天干代表的数字总和即指示碳原子的个数。
对于十以上的碳原子数目的命名,天干地支联用的方法需要进行一些脑力换算,并不直观,有些不便。同年稍后,杜亚泉在十以内的碳原子个数的命名上,接纳了郑贞文的命名方法。他说,“郑君贞文曾议以甲,乙,丙,等十字,表碳原子之数,鄙人极为赞成。其改变甚微,而于命名上减去障碍不少。”但对于十以上的碳原子个数的命名,他提出了改进建议:“至十一碳以上,仍以数字冠于碳上表之。以十一碳以上之化合物,繁复者极少,无须以单字表之也。”。杜亚泉于1904—1932年任商务印书馆编译所理化部主任,算得上是郑贞文的前辈。他在1911—1920年还兼任《东方杂志》主编,与五四新文化运动领袖陈独秀发生过著名的东西文化论战,是当时颇有影响力的人物。
杜亚泉(1873—1933)
郑贞文明显接纳了杜亚泉的提议。他与杜亚泉合编的《有机化学》(1924)对十以内的碳原子个数用天干表示,对十以上的碳原子个数用十一、十二、十三等汉文数字表示。这从该书采纳的甲烷、乙炔、十八碳酸(C17H35·COOH)等名称中可以看出来。郑贞文和杜亚泉的命名方法也被哥伦比亚大学硕士、时任北京工业大学教授兼化工系主任的吴承洛采纳。
1932年,民国教育部颁布《化学命名原则》,郑贞文与杜亚泉对于碳原子个数的表示法的提议被采纳。即用天干表示十以下的碳原子数,用汉文数字十一、十二等表示十以上的碳原子数。对于取代基与官能团的数目,则用二、三、四等表示。但与郑贞文、杜亚泉的提议略有不同的是,对碳原子个数在十以上的烷烃的命名,《原则》使用汉文数字,其后不加碳字。如C11H24称“十一烷”而非“十一碳烷”。至于碳原子个数在十以上的烯烃或炔烃的命名,汉文数字后的“碳”字是否省略,《原则》中没有找到有关例证。但可以推测的是,在不致引起误会的情况下,对于烯烃和炔烃的命名,也是省略“碳”字的。
如在增订版《化学命名原则》(1969)书后的《简要化合物译名表》中,有诸如十八烯-[9]-酸、十八碳·二烯-[9,12]-酸等名词。从这两个名词可看出,前者没有用碳字,后者为了避免误会,用了碳字。中国化学会1980年颁布的《有机化学命名原则》规定“在用数字表示时,除烷属烃可以略去碳字外,其他各属烃均应缀有碳字。”如C12H24称“十二碳烯”而非“十二烯”。这又部分回归到郑贞文与杜亚泉的提议上去了。
甲醛为什么叫“甲”醛
至此为止,概括来说,我们知道了,天干用于有机物命名由郑贞文首创。如果我们以X表示各方案对“醛”的命名,根据各方案的命名规则,可以发现,历史上“甲醛”这个名称出现过“一炭X”(虞和钦、恽福森)、“术X”(欧洲支会)、“天X”(陈文哲)、壹炭X(马君武)、“壹X”(张修敏)、 “甲醛”(郑贞文、杜亚泉、吴承洛)、“一炭柕X”(陈庆尧)、“一烷X”(科学名词审查会)、 “X”(梁国常)、“一豐X ”(中国化学研究会)、“㳌X”(䣝恂立)等多种译名。
而天干命名方法之所以最后胜出,更多地是因为相较于其他命名方法,它更确当。比如,它更简洁(上述甲醛的译名中,汉字字数超过2个的译名就不占优势);有些译名使用了具有特定意义的常用汉字,容易引起误会和产生不恰当联想(如“天X”);造字应该合乎汉字的构字特征和语言习惯,应该遵循单字单音的语言规则(“X”明显违背了这个原则);非新造字如果没有明显弊端,一般比生僻字或新造字更占优势(“X”“㳌X”在这点上不及“甲醛”;欧洲支会、陈庆尧的方案在命名甲醛以外的醛类时使用了生僻字或新造字,也不占优势);名词应该与其表达的含义直接相关,而不宜进行多次脑力换算来理解,如把C22H46称“丑乙完质”,用丑乙表示碳原子数为22的含义,就不够直截了当。
作者:何涓